Năm 1860, Edward có chuyến đi đầu tiên tới Bắc Mỹ trên tư cách người thừa kế ngôi vua Anh. Những hành xử ân cần, vui tính, tự tin và thân thiện của ông làm cho chuyến thăm đạt được thành công lớn.[13] Ông dự khánh thành Cầu Victoria, Montreal, bắt qua sông St Lawrence, và xếp viên gạch đầu tiên xây Parliament Hill, Ottawa. Ông xem Charles Blondin chinh phục Niagara Falls từ trên cao, và dành thời gian ba ngày với Tổng thống James Buchanan tại Nhà Trắng. Buchanan cùng đi với hoàng tử đến Mount Vernon, để bày tỏ lòng tôn kính của ông trước mộ George Washington. Đám đông chào đón ông ở khắp mọi nơi. Ông đã gặp Henry Wadsworth Longfellow, Ralph Waldo Emerson và Oliver Wendell Holmes. Lần đầu tiên người ta đã cầu nguyện cho hoàng gia tại Nhà thờ Trinity, New York, kể từ năm 1776.[13] Chuyến đi bốn tháng trên lãnh thổ Canada và Hoa Kỳ đã củng cố cho Edward lòng tự tin và tự trọng, và đem lại nhiều lợi ích về ngoại giao cho Liên hiệp Anh.[14]

Edward hi vọng sẽ được giao trọng trách trong Quân đội Anh, nhưng mẹ ông phủ quyết không cho ông hoạt động quân sự.[15] Ông được công nhận là đại tá vào ngày 9 tháng 11 năm 1858[16]—trong nỗi thất vọng của ông, vì ông muốn giành công việc bằng một kì sát hạch kĩ lưỡng.[9] Tháng 9 năm 1861, Edward được đưa đến Đức, được cho là nhằm mục đích quan sát những cuộc diễn tập quân sự, nhưng mục đích thực sự của chuyến đi là một cuộc gặp giữa ông và Công chúa Alexandra của Đan Mạch, con gái lớn của Thái tử Christian của Đan Mạch cùng vợ ông ta là Louise. Nữ vương Victoria và Vương tế Albert đã quyết định từ lâu về hôn sự giữa Edward và Alexandra. Họ gặp nhau ở Speyer ngày 24 tháng 9 dưới sự xếp đặt của chị ông, Victoria, người đã thành hôn với thái tử nước Phổ năm 1858.[17] Chị của Edward, làm việc này theo sự hướng dẫn của mẹ họ, đã gặp Công chúa Alexandra tại Strelitz vào tháng 6; công chúa trẻ người Đan Mạch đã gây ấn tượng lớn đối với thái tử. Edward và Alexandra thân thiết với nhau ngay từ đầu; và cuộc gặp diễn ra tốt đẹp đối với cả hai bên, và kế hoạch hôn sự tiếp tục tiến triển.[18]

Từ thời gian này, Edward đã mang tiếng là một kẻ ăn chơi trác táng. Quyết tâm học hỏi kinh nghiệm trong quân đội, Edward tham dự diễn tập ở Ireland, trong thời gian đó ông dành ba đêm với một ả đào hát, Nellie Clifden, người này bị đem giấu vào trại của các sĩ quan đồng nghiệp.[19] Vương tế Albert, dù đang bị bệnh, đã kinh hoảng và đến gặp Edward tại Cambridge để khiển trách. Albert mất vào tháng 12 năm 1861 chỉ hai tuần sau chuyến thăm này. Nữ vương Victoria không bao giờ nguôi ngoai, bà mặc đồ tang trong suốt quãng đời còn lại và đay nghiến Edward vì cái chết của phụ thân ông.[20] Ban đầu, bà nhìn con trai bằng ánh mắt chán ghén, cho rằng ông phù phiếm và vô trách nhiệm. Bà viết thư cho vương trưởng nữ, "Quả nhân không bao giờ có thể, hay sẽ, nhìn em con mà không rùng mình."[21]